El mayor porcentaje de victorias de Mourinho se produjo durante su primera etapa en el Real Madrid entre 2010 y 2013, logrando un impresionante 76,3% de victorias y consiguiendo un título de La Liga y una Copa del Rey.
En la temporada 2011-12 batió el récord de puntos en una sola temporada de La Liga al alcanzar los 100, una hazaña que aún permanece imbatida.
Durante su etapa en el FC Porto entre 2002 y 2004, Mourinho logró el segundo mejor porcentaje de victorias para el técnico portugués, con un 75,9%, además de dos títulos de liga y la victoria en la Liga de Campeones en 2003.
En lo que respecta a los puntos por partido, los mejores resultados de Mourinho, compartidos con otro entrenador, provienen una vez más de su primera etapa al frente del Real Madrid y de su tiempo en el FC Porto.
En su segunda etapa con el Benfica, equipo que deja para reincorporarse al Real Madrid, ha logrado su segundo promedio más alto de puntos por partido, 2,3, igualado únicamente por su primera temporada en el Chelsea entre 2004 y 2007.